牯嶺街一帶位於台北府城南門以外，遠離大稻埕、艋舺等繁榮地區，在清朝統治時期的開發並不特別興盛，除了街屋外沒有特別重要的建築。直至日人開始殖民統治，以台北為開發中心及殖民政府的統治中樞所在時，對台北之開發、建設資源投注遠超過其他都市，城南一帶的建設始受注意。

    日人在拆除大部分清朝留下的街屋、官署後，開始建設屬於日人的機關、住宅。總督府、台灣軍司令部、台北市役所、最高法院、測候所、刑務所、中央研究院等重要機關皆座落於城區一帶，台人開發較盛的大稻埕、艋舺則幾無日人機關。而後，隨著來台日人與日俱增，住宅愈顯不足，城內住宅的房價難以負荷，於是屬於日人的住宅、民生設施如市場、郵局等開始在城西一帶開始興建，西門町於是興起，各種設施節比鱗次。

    當西門町一帶的擴展到達淡水河岸後，便分別向南、北兩方向發展。在兒玉町、千歲町、佐久間町註等地區，1901年，城南幹道（今南海路）開始興築，南昌路上的樟腦工廠、為工廠職員設計的一個街廓的宿舍與隨之而來的住宅群等，都顯示了城南一帶的開發已經開始；1910年左右，住宅開始大量的擴張，新榮町、兒玉町、千歲町等區興建許多的日人住宅；1914年，兒玉町設立總督府專賣局後愈漸繁榮，除了專賣局宿舍外，也有屬於兵營或高級官員的宿舍，如陸軍長官官邸等。直至日治時代末期，住宅群的分布已擴張至新店溪畔的川端町，繁榮情形可見一斑。

    南門町、龍口町與佐久間町（即今牯嶺街）等區域則是文教中心。此區首先分布的是陸軍與軍官住宅，而後因軍事關係設有衛戍病院、舊慣調查課等建築，繼而開始興建學校，第一中學（今建國中學）、第三小學校、林業試驗所（今植物園）、建功神社、教育會館、商品陳列館等文教機構皆集中於此區。在住宅方面，這一帶的住宅區並不大，大多集中在城邊與第一中學附近，興築的宿舍則多屬於高級官員或是教職人員使用。

    在戰爭結束、台灣為國府接收後，牯嶺街一帶所居住的殖民政府中高階日籍官員在返回日本之前，由於不願放下身段出外求職，遂以販賣家什的方式籌措生活所需的費用與處理多餘的物品，牯嶺街因而成為著名的跳蚤市場——我們不難想像在官員的若干家什之中會有些價值不菲的書籍。而後，牯嶺街成為一條以集中舊書而聞名的街道。在〈建中青年〉第96期的〈校史稿〉中曾引述這樣一段：「置身舊書攤中，就如同置身在地下道；遇到陰天，更像在防空洞裡。又矮又簡陋的帳篷連綿『七百里』……那身高一百八十多的，一鑽進去就永無抬頭之日。」從此段文字中，或可想像當時舊書攤的集中、繁盛。

    1972年，台北市政府為了整頓交通秩序與美化市容而將牯嶺街的舊書攤拆除，改為集中安置於光華商場。牯嶺街上密集的舊書攤逐漸消失，留下的舊書店也愈顯稀少，牯嶺街逐漸褪去光環及注目而回歸平淡，目前我們已難以在牯嶺街上想見當時情狀。

    1995年，位於牯嶺街5巷2號的中正二分局遷至南海路與重慶南路口的現址，於是原建築移交予台北市新聞處管理。而後，劇場界工作者如鴻鴻、陳梅毛、江世芳等人積極運作，組成小劇場聯盟，希望這棟建築能夠規劃為劇場之用。過了一段並不算短的日子後，它終於在文化局的規劃下於2001年成為「中正二分局小劇場」，並開始進行對外公開徵選委託營運管理單位的作業，隨後由趙自強所經營的如果兒童劇團掌管營運，並易名為牯嶺街小劇場，於2002年3月起對外開放，為國內唯一定位為前衛劇場之表演場所，亦為北市首件閒置空間再利用案例。在如果兒童劇團的管理於2005年6月結束後，自該年7月起，經營者為前衛劇場工作者王墨林的身體氣象館。

    2000年，由於對往年舊書攤大量聚集、盛極一時景象的懷念，牯嶺街一帶的居民及社區發展協會做出努力，舉辦「重溫舊書鄉——牯嶺街書市」的活動，三年後，第二屆的牯嶺街書香市集也順利舉行。而在第三屆舉辦時，除了原先發起的居民及社區發展協會外，南海藝廊與牯嶺街小劇場等藝文機構也投入資源參與活動，2005牯嶺街書香創意市集於是有了突破：這一次的市集，除了是首次以封街方式舉辦外，也有銷售少量手工製作的創意商品的攤販加入，更有多所大學戲劇社團的街頭表演。而後，隨著每一年都不盡相同的主題展覽及不斷擴大的規模，牯嶺街創意書香市集也得到愈發廣大的注目，為牯嶺街添增兼具懷舊與創新、大膽的色彩。

    百餘年來，牯嶺街的身分、意義不斷的隨著時代環境而有所變化，從官員宿舍與住宅區、舊書攤集市到前衛劇場的所在地……，這些身分儘管有些已然成為過去，卻仍然留下痕跡讓我們得以追尋、懷想；不過，這些過去的畫面儘管動人，我們也還能夠為這條街道創造更為突出、新穎的未來。牯嶺街是一個有著無限可能的靈魂，正在這個身軀之中，等待蛻殼新生……