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　　連橫初名允斌，譜名重送，字武公、天縱，雅堂（堂或棠）是號，又號劍花，別署慕真。一八七八年二月十七日（清光緒四年正月十六日）出生於台南府寧南坊馬兵營，此地也是劉永福的「台灣民主國」抗日所在。

　　十三歲時他的父親將余文儀「續修台灣府誌」送給他，並且訓示說：「汝為台灣人，不可不知台灣事。」二十歲時負笈上海，入聖約翰大學學習俄文，但其母親催促他返台完婚，而放棄學業歸台。 回台後，他以詩會友，只要「詩社」有集會，他經常和大家一起相唱和。二十二歲時，台南「台澎日報」創刊，在報社擔任漢文部主筆，之後繼續服務於「台南新報」（是「台澎日報」與「新聞台灣」合併的）、「鷺江報」（廈門）、「福建日日新報」。

　　連雅堂於早年蒐集不少「台灣民主國」的文件，一八九九年立志撰述「台灣通史」。

　　一九００年孫中山先生來台北，以台北危機地（現長沙街一帶），指揮惠州起義，當時連橫任「台南新報」漢文部主筆。因為心儀孫中山，他後來自號「武公」，「那孫中山先生，他叫『孫文』；我連橫便叫做武公。一文一武，各在南北。」他曾向女兒夏甸，也就是林文月的母親解說。

　　一九零六年，二十九歲，連雅堂感於「浪吟詩社」社友零落，就和陳渭川邀請趙鍾麒、謝石秋、鄒小奇、楊宣綠、連德裕等改制「南社」。一九零九年入盟由林痴仙創意的詩社「櫟社」。

　　「台灣通史」共三十六卷，約六十萬字，上至隋大業元年，下至清光緒二十一年台灣淪日，總共一千兩百九十年，共計有八十八篇。「台灣通史」問世之初，在日治壓力下，銷售不佳。但出書二十四年後因中日甲午戰爭結束，內地人對淪日五十年的台灣勤況非常隔閡，因此商務印書館印行「重慶初版本」、「上海初版本」，以應各方需求，一時洛陽紙貴。

　　一九二四年二月連雅堂創刊「台灣詩薈」月刊，內容分有詩鈔（今人詩稿）、詩存（古人吟稿）、文鈔（今人文稿）、文存（古人文稿），另有傳記、雜錄、詩鐘、騷壇記事。「台灣詩薈」計發行了二十二期，至一九二五年十月因財務問題而停刊，因此辭去編務，連雅堂攜眷內渡，居於杭州西湖，但因中國北伐軍興，舉家返台擇居台北，寄寓「太平町」（今延平北路），並與友人經營「雅堂書局」，但他畢竟不是生意人，第二年「雅堂書局」，因不堪虧損而關門大吉。

　　連雅堂因日閥「禁其台語」，而是大家「忘其國語」，感到憂慮，為了盡善保存台語之責，決心對台語整理並發揚之。一九二九年開始編寫「台語考解」，於一九三三年完成，共費時五年。

　　一九三零年九月九日，台南「三六九小報」三日刊創刊，該報「為台灣語之闡明及研發起見」，自三十五號起連載連雅堂台灣語講座一年。

　　連雅堂晚年，耽於理佛。九一八事變日本侵華的那年（一九三一年），連橫把獨子連震東送往大陸，他告訴兒子：「要求台灣光復，就需先建設祖國。」後來連橫也終老大陸，於一九三六年六月二十八日因罹肝疾，病逝上海。光復後，十歲的孫子連戰將其骨灰由重慶運回故鄉。