台灣第一個詩社應數一六八三年（康熙二十二年）清克台灣時，明之遺老沈斯庵與諸羅令季麟光等十四人所設立的「東吟社」﹔而台灣陷日後，第一個創立的詩社是一八九七年（光緒二十三年），台南市連雅堂、陳瘦雲、李少清、楊痴玉等籌組的「浪吟詩社」，惟其存續並不可考﹔但影響力最大的則是台中的詩社──櫟社，難怪有「漢文之不廢絕，櫟杜諸子實大有功也」之譽。

　　「櫟社」創設於一九０一年，次年正式成立。首創人是霧室林家下厝的林俊堂，霧峰林家是清朝台灣中部最大豪族，與北部板橋林家齊名。林俊堂為林家渡台的第六代，他是林文明第六子﹔獻身於台灣民族運動，有「台灣議會之父」之稱的林獻堂是他的堂弟。林俊堂名朝崧，號痴仙，又號無悶。出生於一八七五年（光緒元年），小時穎悟力學，十六歲中秀才，二十歲台灣既陷，乃避亂福建晉江，再北去上海。從此遍遊大陸名山大川，「行萬里路，讀萬卷書」，飄零羈旅，更助長了他雄渾澎湃的詩思，因此他的文名，在北京、上海皆有傳聞，他在大陸遊歷數年後，遵循老母囑命返台。歸台後，他寫下有血有淚的「春日雜感次粵台秋唱韻」七律八首，眼見日閥暴虐的統治政策，令他這位手無寸鐵的文人惟有以「無心用世惟耽酒，有口逢人祇說詩﹔醉不願醒歌當哭，此生當賣幾多痴」來舒懷了。

　　林俊堂有感於「文風之頹墜，騷雅之久寂」，乃邀林幼春、賴悔之創議成立詩社，一九０二年「櫟社」正式成立。詩社名稱為「櫟」，是取「廢材」之意，據他自己的說法：「吾學非世用，足為棄材，心若死灰，是為朽木。今夫櫟，不材之木也，吾以為幟焉。」這是日本據台後，當代士紳的痛苦徬徨以及無奈的心情。但是他雖形容自己是「棄材朽木」，然他的做法，無異是願以己身為燃料，供做點燃民族文化薪火的火種。 櫟社成立後，各地才俊紛紛加入，其成員「以作家言，皆是一時之選，以人物而言，亦均負一方之重望」。一九０三年三月四日眾人聚集於林季商家的「瑞軒」，決議由林俊堂、陳滄玉二人為理事，訂立了社章共十七條，以「風雅道義相兼切磋，以用有益之學相勉勵，且期交換智識，親密感情」為宗旨。此後，春秋佳日，社員匯集一堂，擊缽分箋，以詩唱和，互通聲氣。林俊堂此後以詩酒自娛，過著落拓不拘的生活。一九一一年（民國前一年），梁啟超應林獻堂之邀來台，特赴櫟社參加大會，林俊堂以「猶喜英雄未白頭」詩句相贈。這位當代政冶敏感度相當高的梁任公，其台灣之行對台灣非武裝抗日運動啟迪良多，因此有謂梁任公訪櫟社實有濃厚的政治意味。

　　一九一四年（民國三年），日本民權運動領袖板垣退助來台，而掀起台灣同化會運動。所謂的「同化會」即是推展台日人民平等的組織，一向被歧視為「次等國民」的台灣人，對此「親善交融」的晃子當然如久渴逢泉。林俊堂也隨著其從弟獻堂為民前鋒，與板垣互應，為台人爭取權利。然而當代的台灣人的這項要求「與日本人同樣權利待遇」的運動，顯與殖民政府台灣總督府所要求的「與日本人同樣的化育」南轅北轍，總督府終以同化會有違台灣的治安為理由，命令解散。經此挫敗，林俊堂憂悶於懷，翌年（一九一五年，民國四年）八月廿九日抑鬱以終，享年僅四十一歲。

　　一九二二年（民國十一年）十月八日，櫟社創立二十過年，假霧峰萊園塑立紀念碑，碑文由林資修撰記，他以「孔子降生二千四百七十二年」述時，足見民族氣節。民國二十年，為慶祝三十週年，鑄造詩鐘三架，銘曰：「小叩小鳴，大叩大鳴，願我多士，雅韻同賡，振聾發瞶，勿墜清聲。」

　　櫟社鼓動風潮，影響所及，台灣各地詩社紛紛成立，至民國二十五、六年之間，全台詩社據廖漢臣的統計當達一百八十四社以上，爍社外，其中最著者有：台南「南社」（一九０六年）、台北「瀛社」（一九一０年）。日閥欲以東洋文化來薰染台灣人，而台灣詩人提倡詩社聯吟，苦心可知。日本統治當局原先也認為這些老朽創詩，祇是一種文人雅集，不會有何政治意義，因此不于干涉，一九二四年，櫟社出刊社友詩集「櫟社第一集」，尚能順利出書，然待第二集於民國三十一年付梓，就遭查禁了。

　　詩社雖是「以文會友，以友輔仁」的社團組織，然而稱之為文人抗日的結社亦不為過，因為他們的詩作並非吟花弄月的無病呻吟，而多為緬懷故國，歌詠鄉情之作，雖則今日詩社的光輝已經晦暗，但在歷史上卻永是一盞長明燈火。