德成離開學校之後,參加位於高雄市的
鳳山郡青年團,且被命為團長,那是日人美其名為改善風俗、緞練體魄 ,實則行控制台灣知識份子的組織。在日人統治下他只能表面服從。直到昭和十七年(二十三歲),他還以大社青年團的名義在匪諜週裡演出皮影戲。張德成明白青年團長職位終就是個虛名,在家境富裕中,他仍嘗試自力更生,到處打零工,也在高雄碼頭當過搬運工人。
昭和十二年(十八歲)他已是名業餘畫家,在鄉里闖出名氣,同年,最敬愛的母親盧學過逝。十九至二十歲間,他參加當時盛行新劇(即舞臺劇)
名為「臺灣革新國民劇團」,擔任會計工作,曾為該團撰寫「看這位妻子」及「暴雨梨花」劇本,偶而也客串演出。一年多後因經營不善解散。這段期間他也參加「高雄新歌劇劇團」。後來又在父親和朋友合資的旗山纖維廠當外務,拓展、監督業務。
昭和十五年,二十一歲的張德成完成終身大事