日治時期
1895年〈明治28年〉，日治以後，日人在南部設台南縣鳳山支廳、台南民政支部鳳山出張所（1895）、台南縣鳳山支廳（1896）、鳳山縣（1897）、台南縣鳳山辨務署（1898）、鳳山廳（1901）、台南廳鳳山支廳（1909）等之廳舍，皆設於鳳山街（鳳山市），可見日治初期鳳山街（鳳山市）仍為南部重心所在。鳳山街則以生產糖、米、鳳梨、甘藷等作物著名。
1897年〈明治30年〉，日人伊能嘉矩曾至鳳山新城（鳳山市），當時住民有1448戶，5345人；而舊城則有207戶，772人。可見舊城的沒落。
1919年〈大正8年〉，日人開始舖設台南、高雄間縱貫公路。為了打通橋仔頭－楠仔坑－左營－哈瑪星（今南鼓山）間的公路，即今左營大路，加上左營市街計畫，三角公園等，日人拆除西門、南門，西門、北門間之大半城牆。
1937年〈昭和12年〉，至1938年（昭和13年），日軍將左營的萬丹港闢建為軍港，與當時三大軍港佐世保、橫須賀、吳等軍港，皆為日本海軍重要軍港，因而拆除西門至北門的部分城牆，後且在後勁設海軍第六煉油廠，以就近提供燃油。
~資料來源：張守真、李淑芳，《左營舊城歷史及其文化產業再利用研究》頁1-15~
1900年〈明治33年〉，日人在臺所修第一條鐵路，台南－打狗的鐵路通車。
1908年〈明治41年〉，正式設打狗停車場（火車站），即今南鼓山高雄港站。
1908年〈明治41年）日人進行打狗港（高雄港）第一期築港工程，至1912年（大正元年）完工，可通行3千噸級輪船，並利用其廢泥沙，填築第一個新市街－哈瑪星，作為行政、金融、商業中心。由於現代化鐵路交通、港口設備的開闢，擴大了新式輪船的停泊量，增加了貨物的卸載量，並立即接上鐵路，運送前往目的地，如此過程，不僅開創了打狗港（高雄港）有史以來海陸聯運及航運的新紀元，亦為打狗港（高雄港）締造了新生命，使打狗（高雄）逐步成為南台灣的重心。
1912年〈大正元年〉，日人進行打狗港第二期築港工程，可通行五千噸級輪船，並填築第二個新市街－鹽埕埔，作為行政、工商業中心。
1920年〈大正9年〉，日人施行地方自治改制，打狗改稱為高雄，設高雄州，下轄高雄郡（轄高雄街及仁武、燕巢、楠梓、左營四庄）、鳳山郡、岡山郡、旗山郡、屏東郡、潮州郡、東港郡、恆春郡。
1924年〈大正13年〉，高雄郡升格為市，但仁武併入鳳山郡（1街6庄）；楠梓、燕巢、楠梓、左營併入岡山郡（8庄）。州廳、市役所（市政府）皆設於高雄市，自此高雄市代替鳳山街，成為南台灣第一大都市。
1938年〈昭和13年〉，
為了保護左營軍港及後勁海軍煉油廠，居制高點位置的舊城及龜山遂被畫為軍區，並命令城內居民遷出，昔日香火鼎盛的慈濟宮廟遷至蓮池潭西南邊。
致城內文物蕩然無存，損失慘重。
從一些舊照片來看，北門城樓約至1920年代已倒塌，南門城樓則約至1940年代，即日治末期還在。