民國47年成立的大新百貨公司當時只有兩樓營業面積;48年時大膽裝設全國第一部「自動電扶梯」，造成空前轟動，那時搶搭扶梯的人潮足足排成幾百公尺長的隊伍;49年營業擴至四樓，再大手筆地加裝升降電梯;50年營業樓面再提高至五樓;51年頂樓兒童樂園開幕，成為當時全省第一家購物、文化、休閒、育樂、餐飲的綜合觀光百貨公司。60年代的時候，大新百貨公司已屬全省知名的管理完善、服務一流百貨公司，是高雄市的觀光聖地及賺物中心。民國57年購地興建華王飯店，則是吳耀庭一項大膽而有眼光的跨行投資，15層的觀光大飯店，屹立在鹽埕區愛河邊，當時高雄加工出口區輝煌蓬勃的脈動，外國高級顧問長期住宿需求，及高雄觀光事業剛剛興起，華王飯店擁有三百多間房間的高住宿率，一支獨秀，不知羨煞多少同行。同時又把投資眼光轉向畜牧業，三年內大手筆建立養豬場;那時夫婦倆曾遠赴歐、美購買全世界最優秀的種豬回台灣，整場實施全自動化飼養管理;當時美國Time雜誌以「13又1/2哩先生」的美譽稱呼吳耀庭，轟動當時畜牧業。民國58年著手興建高雄百貨界的新秀-大統百貨公司，至此時吳耀庭的三大事業已確定穩固。民國86年1月，大統百貨事業與美國最大量販集團price-costco策略聯盟的「好市多」倉儲批發在高雄市中華五路開幕，為大統集團跨越21世紀建立了新的里程碑。在吳耀庭的心中，早已依照三個兒子不同才能及個性，為他們規劃不同的進修方向，為將來繼承事業做萬全準備。大兒子進億赴日、美專研餐旅觀光;老二天翼則在美明尼蘇達州立大學畜牧系進修; 么兒振華得到美國聖約翰大學市場學學位。民國70年，吳耀庭向親友及外界表明:老大吳進億接管「華王飯店」，老二吳天翼接管「畜牧業」，老么吳振華接管「百貨事業」，把企業的重心移交給第二代繼續經營。