道光十七年,淡水廳同知婁雲建議在艋舺街清水巖北畔建一座書院,但未能實現。而在道光二十三年,曹謹擔任淡水同知,捐獻薪俸,繼續婁雲未完成之志。學海書院前後共費時七年完成,一開始命名為文甲書院；道光二十七年,閩浙總督劉韻珂巡視台灣經艋舺,題字「學海書院」匾額。學海書院可能以「何休學海」之語命名,劉韻珂似乎冀望學海書院能取法乎上,青出於藍。同年,曹士桂任淡水同知,並親自兼任校長,但到任九個月即逝世。同治三年整修,隔年閏五月完成。學海書院最著名校長為陳維英先生,陳維英號迂谷,大龍峒人,地方上尊稱陳老師。書院重修完成後,院長親題掛聯一對：「學知不足,教知困,自反自強古人云功可相長也。海祭於後,河祭先,或源或委君子曰本其當務之。」目前這副對聯仍懸掛於高氏宗祠正廳,已有一百二十多年歷史。日治時期學海書院收歸國有,後為艋舺富商吳昌才所購,幾年後,吳是有意出售,便由高氏購得,作為宗祠。