艋舺是台北最早形成的街市，是一個因河運而開始發展的內港。歡慈市有最早的碼頭和台北最初的市集，原來的名稱叫蕃薯市，百年老店：新協和藥行、艋舺教堂、青山宮均位於此；西昌街224巷內聚集數十家草藥店，因而有青草巷的名稱。廣州街、西園路的發展，都源於龍山寺的興建，西園路上仍留有佛具店、繡莊等宗教性質店舖。廣州街上除龍山寺外，另有艋舺隘門、淡北育嬰堂碑、黃氏宗祠等著名景點。環河南路在艋舺商業興盛發達的年代，是各家勢力較勁、風雲際會的碼頭區，還有展現艋舺文風的學海書院。桂林路57巷、65巷的舊貨市場，據說其中充斥不少來路不明的貨品，因此「賊仔市」之名不脛而走；華西街一帶因巷道彎曲，形如人腹凹狀，故名為「凹月斗仔」。日據時期，被劃入「遊廓」（風化區），高張豔幟、聲名遠播；光復後，改名「寶斗里」，民國86年，台北市政府決議廢除公娼，才使得華西街特種營業蕭寂下來，現在每到夜晚便湧入大批人潮，以中華民俗藝品和台灣小吃為主，從海產、燒酒蝦、羹湯到最具特色的蛇肉、蛇湯，成為目前本區最繁華的地段之一。在碼頭形成之前，蕃薯是最主要的交易貨品；在碼頭形成之後，娼妓便隨之而生。
        蕃薯市改名歡慈市後，日本新統治者為了因應大批單身來台就業的男性，便劃出了遊廓區(即風化區)。1896年艋舺第一家妓館「初音亭」開幕；自此，艋舺地區一直是日本人最大的聚集區，日式料理店、食堂及藝妓館共有150家；執業藝妓及娼婦共600多人，都在歡慈市及其兩傍的巷道裡。早幾年未拆建前的青山宮至路底一段，雙層木造黑瓦店家，充滿老街情調的萬華，有出奇的日本風味。
        艋舺經過一百多年的變遷，現在僅有直興市場街道兩側留有大正時期的紅磚樓房，緊臨歡慈市的入船町。進入歡慈市的古街名原稱媽祖宮口，本來路中有座媽祖廟，但在日治時代晚期因拓寬道路遭拆除，而另在十字路口興建一棟歐風白樓。媽祖宮則於戰後不久進駐西門町成都路上由日本人所建的弘法寺，命名為「台灣省天后宮」，延香火至今。